В 1437 году у Белёва произошла битва между татарским войском под командованием хана Улу-Мухаммеда и русской ратью, в которой русское войско потерпело сокрушительное поражение. Что любопытно, в те годы Белёв принадлежал Великому княжеству Литовскому, и Улу-Мухаммед, захватив Белёв, пытался продемонстрировать лояльность московскому великому князю и предлагал союз. Но князь не мог пойти на конфликт с Литвой и был вынужден отвергнуть предложение хана. Нападения и грабежи крымских татар в Белёве произошли также в 1512 и 1544 годах. В 1536 году нападение было успешно отражено неподалеку от города под селом Темрянь, воеводой Семеном Левшиным — предком Василия Левшина.

Со второй половины XVI века крепость Белёв входила в засечную черту на южных окраинах России. Иван Грозный лично приезжал осматривать рубежи и побывал в Белёвской крепости и Спасо-Преображенском монастыре (возведённом удельными князьями во времена литовского владычества). Белёв вошел также в число так называемых «опричных» городов. Позже называлась крепость Белевская входила в Украинскую линия, штаб-квартира Украинского корпуса.

В Белёве уже в XVII веке был проведён водопровод с деревянными трубами.

В 1777 году Белёв становится уездным городом Белёвского уезда Тульского наместничества (с 1796 года — Тульской губернии).

В 1888 году крупный промышленник и купец Амвросий Прохоров открыл в Белёве производство слоёной белёвской («прохоровской») пастилы.

С 1924 года город является центром Белёвского района (с 1937 года в Тульской области).

7 мая 2014 года в честь 69-летия победы в Великой Отечественной войне в сквере Памяти был зажжен Вечный огонь, частички которого были привезены со всех уголков Тульской области, а также Москвы.

Железнодорожное сообщение с Козельском, Сухиничами.

Автобусная станция. Автобусное сообщение с Москвой, Тулой, Орлом.